出会い系サイトの確立に従い、勧誘方法あるいは請求方法などに悪質な手法を用いる出会い系サイトが急増し、出会い系サイトが犯罪の温床であるということが社会問題化した。
悪質出会い系サイト１：迷惑メール
メールタイトルだけでは、広告メールとは分からないメール、タイトルに「Re:」と付けることで返信と思わせるメール、「あなたのパソコンはウィルス感染しています、このサイトにアクセスしてウィルスを駆除してください」と不安を煽るようなものも登場し、より悪質化した。そこから出会い系サイトに誘導させてしまい、その結果サクラからの迷惑メールが頻発、という例もある模様。
悪質出会い系サイト２：悪質請求
無料出会い系サイトと言っても、無料なのは登録だけで、実際にはメールの送受信などに料金がかかる無料出会い系サイトと、有料出会い系サイトに勝手に登録される、あるいは、携帯電話などに来たメールをすると出会い系サイトに登録したことになり料金を請求されるなどの悪質な請求が後を絶たない。
出会い系サイトから利用料金を請求され、無視していると今度は手数料を上乗せした金額を請求される架空請求詐欺などが指摘されている。